MONOSUBSTITUCE PIPERAZINU NA ATOMU DUSÍKU

Varování

Publikace nespadá pod Ekonomicko-správní fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	ANDĚLOVÁ Barbora NĚMEČKOVÁ Dana PAZDERA Pavel
Rok publikování	2008
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Chem. listy
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	Piperazine Chemistry;Piperazine Monosubstitution;Alkylation;Acylation;Arylation;Aromatic Substitution on Pyridine
Popis	Piperazinový motiv je součástí struktury mnoha léčiv. Vyskytuje se např. v léčivech působících proti zhoubnému dělení buněk. Dále tento strukturní motiv můžeme najít v látkách, které mají léčebné účinky při schizofrenii, mániích atd. Z literatury je známo mnoho reakcí přípravy monosubstituovaných piperazinů. Jedním z velmi často v syntéze používaných derivátů piperazinu je methoxykarbonylpiperazin, jehož příprava je popsána ve vodném roztoku reakcí methylesteru chlormravenčí kyseliny s piperazinem při pH=3. Reakce probíhá s 30% výtěžkem. Dalším v průmyslu využívaným derivátem je benzylpiperazin, např. ve formě hydrochloridu, který se připravuje reakcí bezvodého piperazinu s piperazinem dihydrochloridem a benzylchloridem v ethanolu. Výtěžek této reakce se pohybuje kolem 90%(vztaženo na bezvodý piperazin), ale vedlejším produktem je piperazin dihydrochlorid, který je z reakční směsi izolován ve stejném množství, jako byl do reakce vložen.
Související projekty:	Nové katalyzátory a činidla pro udržitelné zelené syntézy a kombinatoriální syntézy