1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups

Varování

Publikace nespadá pod Ekonomicko-správní fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Název česky	1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl estery jako fotolabilní chránicí skupiny
Autoři	LITERÁK Jaromír HROUDNÁ Ľubica KLÁN Petr
Rok publikování	2008
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	Photochemistry; Hydrogen abstraction; Electron transfer; Indanone; Indandione; Carboxylic acid esters
Popis	1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl-karboxyláty reagují s donory elektronu nebo atomu vodíku za uvolnění karboxylové kyseliny a vzniku příslušného indan-1-onu nebo indan-1,3-dionu. Kvantové výtěžky štěpení 1-oxoindan-2-yl esterů v propan-2-olu se blíží 10, což naznačuje, že reakce probíhá radikálovým řetězovým mechanismem, který zahrnuje přenos atomu vodíku z ketyl-radikálů vzniklých odštěpením atomu vodíku z alkoholu . Podobný mechanismus byl popsán pro štěpení fenacylových esterů v alkoholech. U odpovídajících 4,7-dimethyl derivátů nebyla pozorována fotoenolizace díky elektronickým a geometrickým parametrům ketonů. 1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl mohou být použity jako fotolabilní chránicí skupiny, pokud vyšší koncentraci donorů elektronu nebo atomu vodíku nejsou na závadu.
Související projekty:	Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím Vývoj a aplikace fotolabilních chránících skupin