3-Hydroxythiazole and 1-Hydroxyimidazole as Products of a Mutual Ring Closure Reaction. Extension to Selenium Derivatives.
| Název česky | ------------------ |
|---|---|
| Autoři | |
| Rok publikování | 2005 |
| Druh | Článek v odborném periodiku |
| Časopis / Zdroj | Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements |
| Fakulta / Pracoviště MU | |
| Citace | |
| Obor | Organická chemie |
| Klíčová slova | Thiazole; imidazole; cyclization; selenium |
| Popis | Deriváty thiazolu lze snadno připravit např. reakcí alpha-thiokyanátoketonů s dusíkatými nukleofily. V této práci byl jako výchozí sloučenina zvolen alpha-brompropiofenon, neboť karbonylová skupina usnadňuje nukleofilní substituci a brom tak může být snadno nahrazen thiokyanátovou skupinou. Následující reakce s hydroxylaminem hydrochloridem vede k meziproduktu podléhajícímu cyklizaci. V závislosti na přítomnosti báze vzniká 4-fenyl-3-hydroxy-5-methylthiazol-2(3H)-iminium chlorid nebo 5-fenyl-1-hydroxy-4-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-thion. V další části byl tento zajímavý poznatek úspěšně studován rovněž na derivátech selenu. Všechny připravené sloučeniny nebyly dosud popsány v literatuře. |
| Související projekty: |