Synthesis of D-Erythrose and D-Threose Derived Nitrones and Cycloaddition to Styrene.

Varování

Publikace nespadá pod Ekonomicko-správní fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	KUBÁŇ Juraj BLANÁRIKOVÁ Iva FIŠERA Ĺubor JAROŠÍKOVÁ Libuše FENGLER-VEITH Marion JÄGER Volker KOŽÍŠEK Jozef HUMPA Otakar PRÓNAYOVÁ Naďa LANGER Vratislav
Rok publikování	1999
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Tetrahedron
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
Obor	Organická chemie
Popis	The new nitrones derived from cyclic acetals of D-erythrose (2a-c) and D-threose (8) react with styrene to afford the corresponding 3,5-disubstituted diastereomeric isoxazolidines 3-6 and 9-12. The stereoselectivity was dependent on the steric hindrance of the nitrone. The major products 3a-c (55-58 %) and 9 (73 %) were found to have the C-3/C-4' erythro and C-3/C-5 cis relative configuration by X-ray analysis. Its formation can be rationalized by less hindered endo attack of the Z-nitrone in an antiperiplanar manner with respect to the largest group of the cyclic acetal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
Související projekty:	Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů