Facile rearrangements of a vinylogous alpha-hydroxy-beta-dicarbonyl substrate involving an apparent oxirane C-C bond scission

Varování

Publikace nespadá pod Ekonomicko-správní fakultu, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.
Autoři

KUČERA Roman HYLSE Ondřej BABIAK Michal ŠVENDA Jakub

Rok publikování 2015
Druh Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj Tetrahedron Letters
Fakulta / Pracoviště MU

Přírodovědecká fakulta

Citace
www http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403915300575
Doi http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.09.015
Obor Organická chemie
Klíčová slova Oxirane cleavage; Vinylogous rearrangement; Ring expansion; Ring contraction; Organic synthesis
Popis alpha-Hydroxy-beta-dicarbonyls are known to undergo base-induced rearrangement to alpha-acyloxy carbonyls by a mechanism believed to involve an oxirane C-C bond scission step. Herein, we report the first example of this process in a vinylogous system. An attempt to access the protected form of the putative oxirane intermediate revealed an additional rearrangement pathway that was available to the substrate. Oxirane C-C bond cleavage mechanisms were invoked to explain both isomerizations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Související projekty:

Používáte starou verzi internetového prohlížeče. Doporučujeme aktualizovat Váš prohlížeč na nejnovější verzi.